С уходом Суркова большой политике будет крайне не хватать бесшабашности из 90-х, которая, безусловно, присутствовала у Суркова. Например, он, будучи высокопоставленным сотрудником администрации президента, мог легко поехать на «стрелку» с «вором в законе №1» Асланом Усояном (Дед Хасан). 
Как то милиционеры, не предупредив чекистов, установили наблюдение у одного из ресторанов, где проводил встречи Дед Хасан. Визитеры записывались на видеокамеру. Каков же было удивление оперативников, когда в это заведение приехал «серый кардинал» Кремля, замглавы администрации президента Владислав Сурков. Позже сыщики от своих источников узнали, что эту встречу, по просьбе Суркова, организовали сотрудники ФСБ РФ. Речь во время нее шла о строительных подрядах в Краснодарском крае (в первую очередь на прокладку дорог) к Олимпийским играм. Усоян контролирует не только все стройфирмы на Кубани, но и поставщиков материалов. Фактически без его ведома ни один подряд нормально выполнить не получится. Сурков, по словам сыщиков, хотел, что в олимпийских работах более активно участие принимали и другие  компании, опасаясь, что «вор в законе» завалит стройку века . Однако, Усоян заявил, что способен справиться и своими силами.